Перша премія відбулася у 2016 році виключно в онлайн-форматі. Переможців було визначено в результаті голосування 40 000 зацікавлених читачів. Редакція PaySpace Magazine вручила дипломи та опублікувала ексклюзивні інтерв'ю з переможцями.

У 2017 році PaySpace Magazine Awards вперше відбулася у форматі заходу. 14 грудня у Національній філармонії України була проведена урочиста церемонія оголошення результатів премії та нагородження переможців. З того часу PSM AWARDS стала місцем зустрічі експертної спільноти та підбиття підсумків року.

У 2018 році було вдосконалено алгоритм голосування за учасників PSM Awards. Починаючи з цього року, у формулі враховуються не лише голоси читачів, а й думки визнаних експертів ринку та редакції журналу.

Процедура перевірки голосів включає експертизу на бот-трафік та "накрутку" голосів. У 2018 році у премії вперше з'явилися міжнародні номінації, розраховані на європейський ринок.

Церемонія нагородження, яка вже стала однією з найочікуваніших подій на ринку FinTech, у 2018 році пройшла в готелі "Хрещатик".

У 2019 році 256 компаній взяли участь у PaySpace Magazine Awards. Свої голоси віддали понад 80 тисяч користувачів. У формулі визначення переможців, як і роком раніше, враховувалися не лише голоси читачів, а й думки визнаних експертів ринку та редакції журналу.

У 2019-му в рамках церемонії нагородження вперше було проведено панельну дискусію за участю провідних експертів фінансового ринку України. Захід пройшов у готелі Hyatt Regency Kiev.

Ювілейна п'ята премія стала рекордною за багатьма показниками. 300 компаній та експертів взяли участь у 23 номінаціях, а кількість отриманих голосів від користувачів перевищила рекордні 100 тисяч. Також традиційно у премії голосувало експертне журі, до складу якого увійшли провідні експерти ринку.

Через карантинні обмеження церемонія нагородження пройшла не традиційно в грудні, а лише 11 лютого 2021 року в Premier Palace Hotel. У рамках заходу було проведено дві панельні дискусії – для учасників фінтех-ринку та мікрофінансових організацій. Учасники премії назвали PaySpace Magazine Awards найбільш очікуваною подією фінансового ринку України.

У 2021 році у премії взяло участь 285 компаній та експертів, отримано 118 тисяч голосів від користувачів. На церемонії нагородження названо переможців у 19 номінаціях, визначених шляхом голосування користувачів, експертного журі та редакції журналу.

Урочисте нагородження відбулося 14 грудня у готелі InterContinental Kyiv. У рамках заходу журнал провів перший в Україні благодійний NFT-аукціон власної колекції, у якому взяли участь лідери Fintech ринку в Україні.

У 2022 році у премії взяли участь 193 компанії та експерти, отримано 120 тисяч голосів від користувачів. На церемонії нагородження ми назвали переможців у 14 номінаціях, визначених шляхом голосування користувачів, експертного журі та редакції журналу.

Вперше в історії Премії церемонія нагородження проходила онлайн. Пряму трансляцію дивилися понад 1000 глядачів. У 2022 році була заснована спеціальна номінація "Незламний фінтех", в якій були представлені компанії та експерти, які відіграли ключову роль у підтримці України на шляху до перемоги. Її переможці визначалися шляхом закритого голосування редакції Payspace Magazine.